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秀家为秋上久家、高山氏宗、宇喜多诠家三人都配属极为精锐的备队，就是要让他们有足够的实力可以快速攻下赞岐中部的土地。
而秀家则准备自己带领铁炮备、高松备、旗本队为主，再加上新免宗贯带领的北条众、竹内久治带领的久米胜南众、有元佐明率领的胜北众合计8000人向西攻略三野郡、丰田郡。
由于香川家家主香川之景在天雾城被秀家擒获，想来对于这两个郡的评定应该不会花费多少工夫，等到秀家评定了赞岐，正好可以进入阿波、伊予，压缩长宗我部的生存空间。
众人接过命令后，评定结束，依次散去，秀家看到藤堂高虎留了下来没有离开，示意他上前对话。
“殿下，请再给和气备一个机会，让我参与到赞岐的攻略中来吧。”藤堂高虎直接开门见山的向秀家说道。
“和气备依然有千余士卒可堪一站，如今敌大势以散，些许豪族皆是手到擒来，如今其他乙类备皆有任务，人人都可以博取大功名，因此我代和气备士卒特来请命，请殿下允我一份任务。”
原来高虎听闻秀家将他安排修整，心中还是担心秀家责罚与他，因此向秀家讨要差事。
更重要的是，此战中人人皆有立功，击溃长宗我部之后，各将独领一军分布平定赞岐，没道理他们吃肉自己连汤都喝不上啊。
秀家听了高虎所言，心中明白还是没能理解将士们渴战的心声。
在军制改革和田亩改革之后，普通足轻也能凭借军功获得世袭罔替的授田。
虽说现在人人皆有田种，但是大多都是临时性质，只有一代人的露田，身死田收，只有通过军功获取了授田才是真正自己的田地，用自己一条命为一家人博取一条前程，是当今日本底层百姓的共同认知。
秀家当然没有理由拒绝高虎的决定，更重要的是秀家不愿意去驳了将士们的战心，对于秀家而言，没有经过制度改革的豪族众的部队，不仅战斗力低下，而且普通士卒本身就不在意军功。
而直属备队的士卒人人都愿意为秀家战死沙场，靠在战场上的搏杀获得阶级的跃升。
因此略作思考之后秀家说道“既然这样，我让竹内久治的久米胜南众暂时留守天雾城，我将胜北众交给你，由你负责那珂南部和三野南部黑川、财田、盐入、等地的攻略。你的备队人数只有2500余人，但是对面的是包括长尾高亲，财田久常在内的众多豪族众，而且那里多山，行军战斗一定要小心。”
“哈衣，请您放心，我一定评定这块领地”藤堂高虎听闻秀家终于将他安排独领一军，感到非常高兴，当即应承下来。
而秀家只能率领5500人从如意山往西，穿过火上山与东部山之间的平原进入三丰平原，扫荡香川家的参与实力。
秀家于天正十一年11月11日先一步攻克了，东部山脚的麻城，斩杀大平家守将加地又五郎等人，随后转道西北，对诧间、仁尾等地进行攻略。
此时三野郡的左上角三野半岛地区，虽然在名义上属于赞岐，但是常年来背盐饱水军占据，秀家此时和盐饱水军依然保持着良好的关系，因此也没有必要对三野半岛发动攻势。
秀家与11月14日攻克诧间松岐城，控制了诧间港，然后转道向南连克津中、下高赖等城。
等到11月18日再转道向西翻过真平山，进入仁尾，也是直到这里，秀家才算遇到了正在的抵抗。
仁尾本是赞岐细川家的本城，随着1579年因为抵抗长众我部家的进攻，细川氏政战死，赞岐细川氏彻底绝后，其领地也被赏赐给了香川家。
细川赖弘、细川氏政还在世时，怎么说细川家都是赞岐的守护职，领内的豪族多多少少会给些面子，封面过节会送上供养，使得仅有3000石领地的细川家活的还算滋润。
其主城乃是在仁尾南部七宝山顶修筑的九十九山城，作为细川赞岐家最后的门面，这座城是修的仅次于天雾城和十河城一样雄伟。
天雾城陷落后，长宗我部家被迫与秀家决战，最后损失惨重退走，香川亲和作为长宗我部元亲的次子，同时也是香川家的继承人，在家主之景生死未卜的情况下，11月15日于高丸城继承香川家家督的职位。
作为高丸的门户，九十九山城地势险要，城池一旦死守，宇喜多军就将顺着上之山、桑山居高临下俯瞰整个观音寺平原。
秀家完全可以在桑山山尾设置炮台，炮轰山脚不远处的高丸城，因此尽管准备的分局促，但是香川亲和还是让家老吉田兼近、青野政和率领1200人进驻九十九山城死守。
秀家于20日包围九十九山城，本阵设在北部的志保山头，由于山势起伏，大炮运不上来，对于这座山城的攻略只能进入到最原始的力攻环节。
秀家从柘植三之丞处得知，其家老吉田兼近可是写了“玉碎状”向香川亲和会坚守至一兵一卒。
等到秀家赶到九十九山城时候，城池已经经过了加固，香川军距离沿着山势土垣挖掘竖堀以杜绝宇喜多家的蚁附攻城之法，同时利用山上的木材，临时建造了数个简陋箭塔，整个九十九山城宛如一个刺猬一样横在了秀家的南下之路上。
秀家没有办法，只能食用老办法，以铁炮射击掩护，由士卒运送火药桶去城门就近点燃，用城门爆破的办法攻城。
吉田兼近在秀家到来之前，在屏板之后再设置一层屏板，两个屏板之间垒砌土壤的方式增筑城墙，使得九十九山城的屏板具备了防备铁炮射击的效果。
面对这种土夹板城墙，铁炮备千门铁炮射击城头，效果并不明显，由于九十九山城地势险要，相对平缓地区也开挖了竖堀，使得宇喜多家只能走大手口一条路工程。
如今又遇上这些可以防备铁炮弹丸的土墙，敌军只需要躲在屏板之后，通过射击孔对着大手口的通道射击即可，以至于高松备连攻2日除了付出几十人的生命外一无所获，甚至连外丸大手口都没有攻克。
秀家眼见这样拖下去不行，命人传令全军修整后，让人将天雾山6磅炮运来，运抵志保山下后，通过马拉人退的方式运送山上，于12月8日重新布阵。
早上7时，3门6磅炮对着冠木门和屏板一发齐射，屏板直接被射开了一道口子，但是冠木门被撞击之后，居然依然挺立。
等到士卒抵进后发现，原来守军已经用石条将城门封死，面对这种花岗岩石条，秀家手上的6磅炮根本没有办法，此刻已经黔驴技穷，无奈从战略进攻转入战略围困阶段。
秀家的大炮拿不下九十九山城，可是山下的香川亲和却不知道，早上7时，他被三声间隔极近的炮声惊醒，拔川一战，这种武器给了他深刻的印象，甚至可以说让他留下了创伤后后遗症，以至于他非常熟悉这种声似雷声的新式武器。
他的第一反应是宇喜多家来攻城了，惊的他从爱妾的被窝中爬出，拔出武器准备应战，当听说是宇喜多家炮轰九十九山城后，他又命人前去探查九十九山城情况。
下午时分，斥候回报说：宇喜多家炮轰九十九山城失利，宇喜多少将已经放弃力攻，转为围困，九十九山城暂时无忧。
听到这个休息之后，香川亲和终于可以好好睡一觉了，元亲离开赞岐时，给他的要求是拒守西赞岐1年，1年之后他将会带着援军卷土重来。
这个要求可难坏了香川亲和，要知道对面可是连父亲元亲都不能战胜的男人，自己又怎么能拖延1年呢。
如今听闻宇喜多家强攻九十九山城不成，转为最为耗时的围城，以九十九山城的粮食，想来坚守大半年不成问题。
等到九十九山城开城之后，香川亲和已经统合好西赞岐的势力，可以步步为营，与宇喜多家周旋，自己也终于可以在父亲面前被高看一把了。
而此时在志保山的秀家，也在思考着破局之法。